"Porta Fredda" e la porzione di mura dove questa è inserita sono senza dubbio la parte più originale giunta a noi del castello medievale di Castiglion Fibocchi fatto edificare poco dopo il Mille dai Conti Guidi. L'appellativo "Porta Fredda" ci indica l'esposizione della porta rispetto al paese valdarnese, chiaramente verso nord.