Supponendo di raggiungere Loro Ciuffenna risalendo l'omonimo torrente, nel tratto dove questo, profondamente incassato nella roccia, attraversa il paese, ci troveremo sopra la testa un antico ponte con struttura a schiena d'asino. Questo elemento di collegamento tra le due sponte rocciose del Ciuffenna è stato, nel medioevo, il motivo di origine del borgo valdarnese. Era al tempo l'unico punto di passaggio del profondo torrente nella zona, quindi passavano dal ponte un gran numero di persone, dai mercanti, al pellegrino, ai soldati. Un motivo validissimo, per l'epoca, per cominciare a edificare un centro abitato intorno a questa indispensabile struttura viaria.