Usando una metafora si potrebbe dire che il Casentino esce dal Quattrocento con le ossa un po’ rotte. Nell’alto Casentino è finito il dominio assoluto e indiscusso dei Conti Guidi. I loro castelli con annessi territori sono passati alla Repubblica Fiorentina che non si cura più di tanto di questi beni. Il paese di Bibbiena ha conosciuto il saccheggio e la distruzione. Molti centri montani fortificati, di grande importanza strategica militare in periodo medievale, sono stati anch’essi saccheggiati e distrutti con la popolazione sopravvissuta che si è spostata verso il fondo valle.
Il Rinascimento in Casentino significa ricostruzione e ammodernamento architettonico (che riguarda però al 90% i paesi più importanti), nuovo tessuto sociale, politico ed economico. Tra la fine del Quattrocento e l’inizio del Cinquecento i grandi poli religiosi casentinesi cambiano radicalmente: vengono edificati l’imponente Monastero di Camaldoli nella forma che oggi conosciamo e la basilica maggiore della Verna con l’adiacente grande convento. A Bibbiena il Santuario di Santa Maria del Sasso assume forma e dimensioni odierne.
L’arte figurativa è testimone di questo cambiamento. Oltre che sotto l’aspetto stilistico, che comunque in Casentino si manifesta sempre con 20/30 anni di ritardo rispetto alle città, anche da un punto di vista logistico. Mentre l’arte del XIV e XV secolo è frequente incontrarla in piccoli e sperduti centri montani (allora importanti), l’arte del cinquecento, per i motivi sopra descritti, la troviamo quasi sempre nei luoghi più importanti del Casentino.
Se si esclude una parte di terrecotte robbiane, che nel sito hanno una pagina loro, l’arte figurativa cinquecentesca non è diffusissima in Casentino (come lo sarà invece quella del Seicento), le venti immagini della galleria non la illustrano comunque tutta, indicano più che altro i luoghi dove è maggiormente concentrata. Senza dubbio la più elevata espressione artistica del ‘500 in Casentino è presente nel Monastero di Camaldoli: nella chiesa sono conservate sette tavole del pittore di Arezzo Giorgio Vasari.