Se ad Ortignano deviamo a destra risaliamo la valle del torrente Teggina che ad un certo punto, poco prima di Raggiolo, è attraversato da un antico ponte di pietra ad arco aperto, testimonianza di una viabilità importante presente nella zona nei secoli passati.
Siamo giunti a Raggiolo che dal punto di vista storico, architettonico e turistico e senza dubbio il borgo più interessante di questo comune. E’ un paese montano piuttosto esteso ed è posto sulle pendici del Pratomagno. Le sue origini risalgono al VII, VIII secolo. Fu centro fortificato di grande importanza e trovandosi al confine tra le diocesi di Fiesole ed Arezzo, varie volte nella sua storia ha cambiato appartenenza dopo guerre, assedi, donazioni spontanee. Per l’insubordinazione dei suoi abitanti, a fine trecento subì una grossa e sanguinosa rappresaglia da parte di Firenze. Tutte queste dispute e contese terminarono definitivamente nel 1440 quando le truppe milanesi di Niccolò Piccinino distrussero ed incendiarono il paese (la stessa fine toccò anche ad altri centri casentinesi). Gli abitanti furono in gran parte uccisi, chi sopravvisse lasciò Raggiolo. Il castello non fu più ricostruito, il paese rinacque in epoca granducale quando, per ripopolare la zona, fu costituita a Raggialo una colonia di corsi.
A testimonianza dell’importante periodo medievale di Raggialo rimangono una porta di accesso al castello e parte della bella facciata della Chiesa dedicata a San Michele Arcangelo, edificio sacro che ci offre anche un interessante interno settecentesco a tre navate. Il resto del paese è stato completamente ricostruito, oggi per la sua vocazione turistica si mostra ben curato ed ordinato, borghi e stradine si intrecciano per tutto l’abitato. L’ambiente circostante Raggiolo, ma anche quello dell’intero Comune di Ortignano, offre aspetti naturalistici di grande interesse: boschi di vario genere, con l’avvicendarsi delle stagioni, si dipingono di innumerevoli colori e ci offrono svariati e prelibati frutti del sottobosco.
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