Anciolina, frazione montana del Comune di Loro Ciuffenna, si trova a un’altitudine di 933 metri ed è posta sulle pendici sud ovest del massiccio del Pratomagno.
Le origini di questo borgo sono certamente antichissime, forse anteriori alla civiltà etrusca. Il tipo di lavorazione di certi frammenti e oggetti metallici rinvenuti, in particolare un’ascia in bronzo, fanno ipotizzare che qui vi sia stato un insediamento del popolo umbro. Lo stesso nome Anciolina è probabile che derivi dal termine umbro “ancla”, ossia aquila. Come fanno questi grandi rapaci a cui piace nidificare tra rocce a strapiombo, il piccolo paese si trova su una sorta di sperone sulle pentici del Pratomagno che in questa zona scendono ripide verso il torrente Agna. Nel paese si trova una chiesa dedicata a San Michele Arcangelo, questa attribuzione ci fa dedurre con poche possibilità di errore che il luogo vide un lungo insediamento longobardo, popolazione che adorava questo santo così come sceglieva punti rialzati che offrissero grandi visuali per i loro insediamenti. Anciolina corrisponde perfettamente a questa esigenza, da qui si ha un panorama su tutta la parte sud del Valdarno che va ad unirsi con la piana d’Arezzo, sull’intera Valdichiana e se non c’è foschia si vede perfettamente il lago Trasimeno e all’orizzonte il monte Amiata inconfondibile per la sua doppia punta.
Tornando alla chiesa di San Michele questa è un rifacimento pressoché completo del 1862 dell’antica chiesa (le cui origini potevano datarsi attorno al Mille) andata distrutta in quanto gli crollò addosso una torre del sovrastante castellare. Dalle macerie dell’antica chiesa fu recuperato intatto un prezioso tabernacolo il marmo bianco con un’elegante colomba bianca posta nella parte alta. Questo sacro oggetto è stato murato nell’attuale chiesa. Nell’edifico è da segnalare anche la presenza di un affresco moderno che occupa tutta la parete posta dietro l’altare maggiore. Il dipinto, che mostra la Resurrezione di Cristo, è opera dell’artista valdarnese Mauro Capitani.
La storia più conosciuta di Anciolina inizia pochi anni dopo il Mille quando si sa che era un castello di proprietà dei Conti Guidi che però ne avevano ceduto la giurisdizione alla nobile e potente Famiglia degli Ubertini da Soffena (presso Castelfranco in Valdarno, ma a quel tempo non esisteva). Da un documento del 1065, il più antico conosciuto dove è si parla di Anciolina, risulta la cessione della Chiesa di San Michele alla non lontana Abbazia di Santa Trinita in Alpe. Ma neppure un secolo dopo, nel 1063, il Castello di Anciolina, la chiesa e alcuni terreni adiacenti figurano sotto la proprietà della Badia di Bagno a Ripoli. Per la sua posizione dominante, e perché di qui passava un’importante strada che collegava Valdarno e Casentino, nel medioevo Anciolina fu luogo ambito e conteso. Per questo fu testimone di molti assalti e guerriglie. Trovò pace dopo il 1324 quando divenne proprietà della Repubblica Fiorentina.
Nel Cinquecento Anciolina fu posta dai fiorentini sotto la podesteria di Terranuova, ma al tempo stesso ebbe la giurisdizione dei vicini paesi di Faeto, Pratovalle e Chiassaia.
Le abitazioni più vecchie, ma ben rimesse, di Anciolina si trovano in buona parte intorno a una sorta di piccolo colle erboso. E’ detto Casalone ed è il punto panoramico per eccellenza. Sulla sua sommità si trovava il castellare, ritenuto inespugnabile. Di questo oggi non esiste più traccia. Praticamente finito di crollare per l’incuria nel XIX il luogo fu ripulito di ogni pietra che vennero utilizzate per la costruzione di altri edifici. Dal medioevo ad inizio Novecento, quando Anciolina ebbe il suo boom demografico raggiungendo circa centocinquanta abitanti, le persone del luogo sono vissute per lo più con il taglio dei boschi e la pastorizia che nei mesi freddi affrontava la transumanza verso la Maremma. Dopo il secondo conflitto mondiale Anciolina ha avuto un progressivo crollo demografico e oggi non arriva a trenta abitanti stabili. Ma durante il periodo estivo le persiane delle casette ben ordinate lungo gli stretti vicoli si riaprono e il piccolo borgo sembra accogliere calorosamente i visitatori.