La parte più vecchia dell’attuale paese di Reggello ha origine attorno alla metà del XIII secolo come luogo di mercato posto sull’incrocio dell’importante direttiva Cassia Vetus, di origine romana che collegava Arezzo e Fiesole, con una strada che scendeva dal Pratomagno proveniente dal Casentino detta Antica Via Reggellese. La Cassia Vetus corrispondeva in buona parte all’attuale Sette Ponti, la strada che arrivava dal Pratomagno corrisponde al percorso CAI 16 che va ad attraversare il massiccio al Valico di Reggello. Questa seconda strada fin dalla metà del XII secolo fungeva da collegamento tra la romanica Pieve di Cascia, vicinissima a Reggello, con le “consorelle” casentinesi di Romena e Strada.
Riggellus, come si chiamava all’epoca, acquisisce sempre maggior importanza economica per le produzioni agricole della zona circostante e per le attività artigiane che andarono a crearsi come fabbri, gualchiere e mulini che sfruttavano l’energia delle acque del torrente Resco che scende veloce dal Pratomagno. Intorno all’insediamento del mercato sorsero edifici che andarono a delimitare una piazza, l’attuale Piazza Potente. La zona vede anche un grande transito di viandanti, pellegrini e mercanti, questo giustifica la nascita, nel Quattrocento, di uno spedale nella piazza intitolato a San Lorenzo. Dalla fine del Trecento Reggello fu un importante luogo di transito anche per tanti pastori casentinesi che transitavano da qui nelle loro transumanze. Per questo motivo fu istituito a Riggellus un punto di dogana, da qui la presenza oggi nel paese di Via della Dogana. Per la sua continua crescita d’importanza, nella prima metà del Quattrocento viene trasferita a Reggello la sede della podesteria della zona fino a quel momento posta nel vicino Borgo di Cascia. I podestà risiederono in quello che è l’attuale palazzo comunale ricco di tanti stemmi gentilizi. Nel Cinquecento la Comunità di Reggello (che sarà ufficiale nel 1773 con decreto del Granduca di Toscana Pietro Leopoldo di Lorena) si costruisce una propria cappella dedicata a San Jacopo a pochi metri dalla podesteria, quella che oggi è la chiesa del paese, ristrutturata e ampliata nel Settecento. A parte l’appena citata chiesa, a inizio Seicento Reggello aveva un aspetto molto vicino a quello del suo attuale centro storico. Il paese ha avuto un grande sviluppo urbanistico e demografico in tempi relativamente recenti, nei decenni post Unità d’Italia. La zona è interessata da un forte sviluppo agricolo e artigianale, in particolare nel settore del legno. Reggello diviene anche un luogo di ricettività turistica. A trainare questo sviluppo è l’accrescimento d’interesse a livello europeo per la vicina Abbazia di Vallombrosa e la sua foresta. In un quasi anonimo luogo di poche case come Saltino si costruirono tra la fine dell’Ottocento e inizi Novecento numerosi alberghi, anche di grande dimensione, e suntuose ville dove saranno ospiti illustrissimi personaggi dei più svariati generi oltre a un’enormità di persone comuni provenienti da tutta Europa e altrove.
Il centro storico di Reggello, nonostante si presenti piacevole e interessante offre ben poco al visitatore se paragonato al resto del territorio comunale ricchissimo di aspetti storici, artistici e naturalistici di alto interesse.
Ormai integrato nell’abitato di Reggello si trova il Borgo di Cascia, citato già in un documento del 1066 come Castelvecchio di Cascia, dove si trova la nota pieve romanica di San Pietro a Cascia edificata nella prima metà del XII secolo. In un edificio dietro di questa si trova il Museo Masaccio, così chiamato perché qui è conservata l’opera più antica conosciuta del grande artista di San Giovanni Valdarno iniziatore del Rinascimento Fiorentino in pittura. Il dipinto su tavola datato 1422 mostra la Vergine con Bambino tra Santi. E’ noto come Trittico di San Giovenale perché realizzato per la chiesa di questo piccolo abitato vicino a Reggello. Nel museo sono presenti molte altre pregevoli opere di noti autori e altro materiale sacro.
Luogo di grande notorietà nel Comune di Reggello già citato sopra è l’Abbazia di Vallombrosa fondata attorno al 1050 da San Giovanni Gualberto. L’enorme complesso monastico è posto a mille metri di quota all’intero dell’omonima grande foresta costituita per buona parte da abeti e faggi. Dista dodici chilometri da Reggello.
Nelle vicinanze del capoluogo comunale vi sono diverse chiese che sono certamente da visitare per la loro storia, l’architettura e l’arte che vi è conservata. Le più note sono quelle di Santa Margherita a Cancelli, San Donato in Fronzano, Sant’Agata in Arfoli e la Pieve di Pitiana. Quest’ultime due sono poste in un ambiente che offre bellissimi scorci paesaggistici. In dieci minuti d’auto da Reggello si può raggiungere l’Oratorio di Ponticelli. Da qui in mezz’ora a piedi si arriva ai ruderi del Castello di Poggio alla Regina (nel Comune di Castelfranco Pian di Scò) che appartenne nel medioevo ai Conti Guidi. Oppure tramite il percorso CAI 17 in quattro ore si può raggiungere il Poggio Uomo di Sasso sul crinale del Pratomagno a 1538 metri di quota. Il percorso ci fa passare da Monte Acuto, uno sperone roccioso sulle scoscese pendici valdarnesi del massiccio da cui si ha una straordinaria vista su tutta la valle.
Rimanendo in tema Pratomagno, da Reggello in qualche minuto d’auto è possibile raggiungere Ponte a Enna. Qui si trova un moderno centro visita e il ponte di origine medievale può essere il punto di partenza di un’escursione che, utilizzando il percorso CAI 16, conduce in circa quattro ore allo storico Varco di Reggello sul crinale del massiccio. Sempre in ambito naturalistico paesaggistico il Comune di Reggello può offrirci escursioni tra le Balze del Valdarno, le grandi sculture d’argilla formatesi quando questa valle era un grande lago pliocenico. Nella zona degli abitati di Ostina e Vaggio, in direzione Figline Valdarno da Reggello, si trova l’itinerario forse più spettacolare tra quelli di questo comune.
Un altro luogo da vedere nella parte più a valle territorio di Reggello, vicino all’abitato di Leccio, è il Castello di Sammezzano e il suo grande parco. Un’enorme struttura di origini sicuramente antichissime, ma profondamente ristrutturata e ampliata nel XIX secolo dall’allora proprietario, il Marchese Ferdinando Panciatichi Ximenes D’Aragona.