Castiglion Fibocchi è il primo paese che, usciti dal Comune di Arezzo, s’incontra sulla Strada Setteponti del Valdarno. Il centro dista quattordici chilometri dal capoluogo provinciale. Percorrendo la Setteponti, sia arrivando da Arezzo che da Loro Ciuffenna, Castiglion Fibocchi, posto su un’altura, si avvista qualche chilometro prima di giungervi. La vista panoramica sul borgo valdarnese è caratterizzata da due torri: quella con l’orologio del Palazzo Comunale e quella campanaria della chiesa parrocchiale.
Dove le pendici sud del versante valdarnese del Pratomagno si uniscono al terreno pianeggiante, qui si trova Castiglion Fibocchi, a trecento metri di altitudine. Il territorio comunale di Castiglion Fibocchi, circa 25 kmq, è riparato dalle correnti fredde di tramontana dal Massiccio del Pratomagno. Ciò rende questa zona collinare del Valdarno particolarmente adatta alla coltivazione della vite e dell’olivo.
Il colle dove è posto Castiglion Fibocchi, e da dove si ha un’ampia veduta a trecentosessanta gradi del territorio circostante, fu luogo d’interesse strategico fin da epoca romana. Ai piedi di questo passava la Cassia Vetus, una strada realizzata dai romani nel secondo secolo a.C. Sicuramente fin da questo lontano periodo erano presenti insediamenti su questo colle. Ma la storia importante e conosciuta del luogo inizia poco dopo l’anno Mille, quando i Conti Guidi fecero edificare sul colle un castello a controllo della zona e in particolare di una strada che, partendo dalla Cassia Vetus, si dirigeva verso il Casentino, terra in gran parte posseduta e dominata da questa nobile casata. I Guidi non tennero per molto tempo il controllo diretto di questo territorio valdarnese e nel XII secolo cedettero in feudo il castello alla Famiglia Pazzi del Valdarno che fu affidato ai figli di Ottaviano Pazzi detto "Bocco". Il castello divenne perciò dei figli di Bocco, quindi Castrum Filiis Bocchi, da qui l’attuale nome Castiglion Fibocchi. Re Bocco e i suoi figli sono rievocati in paese ogni anno con il carnevale “I Figli di Bocco”, una manifestazione in stile veneziano certamente unica nella zona.
Nel 1384, dopo la morte del Vescovo Guido Tarlati, Castiglion Fibocchi, così come Arezzo e tutti gli altri territori sotto giurisdizione di questa città, entrò a far parte della Repubblica Fiorentina che già molto dominio aveva acquisito in quel Valdarno vicinissimo a Castiglion Fibocchi dopo la fondazione di quelle Terre Nuove come San Giovanni Valdarno, Terranuova Bracciolini e Castelfranco di Sopra.

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